Фильм был снят в 1988 году, во время перестройки, то есть слома той системы, которая воодушевляла, формировала нравственные ценности, определяла жизненную позицию миллионов людей нашей страны, но не нашего поколения.

Сейчас эти дети, показанные в фильме, стали нашими родителями. И конфликт поколений, который стал стержнем фильма, мне кажется, изображён несколько гротескно. Режиссёр Эльдар Рязанов, умный, талантливый человек, той самой советской закалки, которую и передал главной героине фильма учительнице Елене Сергеевне. От наступающих перемен он не ждал ничего хорошего, видя в них разрушительное начало, жестокое и бесчестное. Этими качествами он сполна наделил молодёжь, учеников Елены Сергеевны. И вот два этих мира, взятых в их крайних проявлениях, и потому невозможных в жизни, сталкиваются в кино, на крошечной территории, в квартире учительницы. И показанное нельзя назвать конфликтом, это война.

Фильм «Дорогая Елена Сергеевна» – не школьное кино, это фильм-предупреждение о том, как сильно меняется жизнь, как беспощадны эти перемены по отношению к человеку.