Фильм «Бедная Саша» начинается со спасения нашим компьютерным гением заместителя министра из какого-то огромного сейфа. В награду за это, начальство тюрьмы отпускает заключённого на новогодние каникулы домой. Перед освобождением главный местный авторитет по кличке Корявый дает Берёзкину большую сумму денег для необходимых для него покупок с «воли». И с таким увесистым списком товаров наш герой отправляется к своей жене в Москву, где его тут же незаметно обворовывает местный бездомный мальчишка.
Прибыв на свою старую квартиру и взломав замок в двери, Владимир узнает из телефонного разговора с женой, что квартиру она продала и сейчас за ним приедет наряд милиции из-за сработавшей сигнализации. Побросав все покупки для Корявого, он сбегает и, наконец, встречается со своей женой. От неё он узнает печальные вести, что она подала на развод и собирается уехать в Израиль.
Оставшись без денег криминального авторитета и без жены, наш герой бросает оставшуюся стодолларовую купюру в банку для подаяний Аристарха Растопчина. После Берёзкин решает свести счёты с жизнью, но его новый друг вытаскивает его из петли. Для восполнения украденных денежных средств Корявого, Аристарх уговаривает Владимира Берёзкина пойти на «дело». Получив наводку из газеты объявлений, бывший инженер под видом Деда Мороза проникает в чужую квартиру, где его и поймает Саша.
И от неё Берёзкин узнаёт, что это объявление было подано в газету специально, чтобы найти «медвежатника» для ограбления банка своей матери. Этим поступком маленькая девочка хочет «вернуть» маму в семью. Владимир решает помочь своей новой сообщнице с этим делом, но их планы приходиться поменять, когда они узнают, что начальник охраны банка тоже решил устроить ограбление банка и даже убить маму Александры.
Этот фильм поднимает новогоднее настроение. Вторая половина ещё интереснее, чем первая. После просмотра можно сделать вывод, что люди бывают разные и вовсе не такие, каких мы их видим с первого взгляда.